6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он

Organic Chemistry: A Guided Inquiry
2nd Edition
ISBN:9780618974122
Author:Andrei Straumanis
Publisher:Andrei Straumanis
Chapter27: Amines
Section: Chapter Questions
Problem 2E
icon
Related questions
Question

PLEASE READ!!!
I DONT WANT EXAMPLES, I DONT WANT WORDS OR PARAGRAPHS!!! PLEASE I UNDERSTAND THE BASICS BUT THIS IS AN EXCEPTION THAT EVEN THE INTERNET CANT HELP!!!!

THIS IS THE THIRD TIME I'VE SENT THOSE QUESTIONS SO PLEASE DONT RESEND THE SAME STUFF, ITS NOT HELPING ME!!!

I ALSO ALREADY TRIED TO DRAW THE MECHANISM MYSELF, SO IF ITS RIGHT PLEASE TELL ME OR TELL ME WHAT I HAVE TO CHANGE!!!

First image: I have to SHOW (DRAWING) the mechanism (with arows and structures of molecules) NOT WORDS PLEASE! of the reaction at the bottom. Also I have to show by mecanism why the reaction wouldn't work if the alcohol was primary

Second image: I have to show the mechanism (IMAGE) (with arrows and structures of the molecules) NOT WORDS PLEASE !! for the reaction on the left, where the alcohol A is added fast in one portion

HOMEWORK, NOT EXAM!!

ALL DETAILS ARE IN THE IMAGES PLEASE LOOK AT THE IMAGES, DONT LOOK AT THE AI GENERATED TEXT!!!

6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des
conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la
molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en
amide. (10 points)
a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous.
b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le
1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme.
CEN
HP/H₂O
a)
OH
R
CEN
+ H
ンケ
1L
CEN
R-OWH
réaction d'hydrolyse
OH
Ph
Ph
H/Ph
OH
IN
'N' Ph
N-H
M
OH
R
Ph
Ph
N-R
H
IL
1
NH
N-R
IN
Transcribed Image Text:6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN
I
H-
4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un
alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction
est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de
CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très
vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de
l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un
mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est
pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points)
CrO3, H2SO4,
acétone, H₂O
CrO3, H2SO4,
acétone, H₂O
OH
(addition de A
A
(addition lente de A)
en une portion)
H-O
OH
1
22
75
H
H
CH
115
Сг
0
Cr
OH
0
21
Не
Cr
CH
T
#
H-O
211
Hor
на
=C
HO
4-Ch
0
OH
H
0
H
не
H
ян
Ο
H
H
ころ
CH
он
Transcribed Image Text:I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он
Expert Solution
steps

Step by step

Solved in 2 steps

Blurred answer
Similar questions
  • SEE MORE QUESTIONS
Recommended textbooks for you
Organic Chemistry: A Guided Inquiry
Organic Chemistry: A Guided Inquiry
Chemistry
ISBN:
9780618974122
Author:
Andrei Straumanis
Publisher:
Cengage Learning
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chemistry
ISBN:
9781305580350
Author:
William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote
Publisher:
Cengage Learning
Introduction to General, Organic and Biochemistry
Introduction to General, Organic and Biochemistry
Chemistry
ISBN:
9781285869759
Author:
Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell, Omar Torres
Publisher:
Cengage Learning
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chemistry
ISBN:
9781305080485
Author:
John E. McMurry
Publisher:
Cengage Learning