Chapter 11, Problem 11.77QA

Interpretation Introduction

To find:

a) Molar mass of caffeine.

b) Molecular formula of caffeine.

Answer to Problem 11.77QA

Solution:

a) The molar mass of caffeine is 193.97 g/mol.

b) The molecular formula of caffeine is C₈H₁₀N₄O₂.

Explanation of Solution

1) Concept:

2) Given:

i) Mass of caffeine solution = 150 mg

ii) Solvent used =10.0 g camphor = 0.01 kg  (since 1 kg = 1000 g)

iii) $∆{\mathrm{T}}_{\mathrm{f}}=3.07\mathrm{ }\mathrm{℃}$

iv) ${\mathrm{K}}_{\mathrm{f}}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{r}=39.7\mathrm{ }\frac{\mathrm{℃}}{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}$

v) Caffeine is a non-electrolyte. This suggests that, the van’t Hoff factor (i) for caffeine acid is 1.

vi) % Mass of C = 49.49

vii) % Mass of H = 5.15

viii) % Mass of N = 28.87

3) Formula:

Formula for depression in freezing point is:

$∆{\mathrm{T}}_{\mathrm{f}}={\mathrm{K}}_{\mathrm{f}}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\mathrm{m}$

Where, $∆T_f$ represents depression in freezing point, $K_f$ represents freezing point depression constant, i = van’t Hoff factor, m = molality of solution

Formula for molality is:

$\mathrm{M}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{y}\mathrm{ }\left(\mathrm{m}\right)=\mathrm{ }\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{ }\left(\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\right)}{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{ }\left(\mathrm{k}\mathrm{g}\right)}$

4) Calculations:

a)

Calculate Molar mass of Caffeine:

Solving above equation for molality, we get,

$3.07\mathrm{ }\mathrm{℃}=39.7\mathrm{ }\frac{\mathrm{℃}\mathrm{ }}{\mathrm{m}}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }1\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\mathrm{m}$

$\mathrm{m}=\mathrm{ }\frac{3.07\mathrm{ }\mathrm{℃}}{39.7\mathrm{ }\mathrm{℃}\mathrm{ }/\mathrm{ }\mathrm{m}}\mathrm{ }$

$\mathrm{m}=0.0773\mathrm{ }\mathrm{m}$

We find moles of solute caffeine using calculated molality and mass of solvent as:

$0.0773\mathrm{ }\mathrm{m}=\mathrm{ }\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}}{0.01\mathrm{ }\mathrm{k}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{r}}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}=0.000773\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{f}\mathrm{f}\mathrm{e}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{e}$

Molar mass is the mass in grams per mole of that substance, so it will be:

$\frac{0.150\mathrm{ }\mathrm{g}}{0.000773\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }}\mathrm{ }=193.97\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

The molar mass of Caffeine is $193.97 g/mol$.

b)

Molecular formula of caffeine:

Given:

% Mass of C $= 49.49$

% Mass of H $= 5.15$

% Mass of N $= 28.87$

Consider the mass of caffeine $= 100 g$

Therefore,

$Mass of C = 100 g \times \frac{49.49}{100}=49.49 g$

$Mass of H = 100 g \times \frac{5.15}{100}=5.15 g$

$Mass of N =100 g \times \frac{28.87}{100}= 28.87 g$

And remaining is Oxygen

i. Calculate mass of oxygen:

From these given masses we would find out mass of oxygen as,

$Mass of caffeine = Mass of C + Mass of H + Mass of N + Mass of O$

$100 g = 49.49 g + 5.15 g + 28.87 g + Mass of O$

$Mass of O = 100 g – 83.51 g$

$Mass of O= 16.49 g$

ii. Calculate moles of each atom:

We can calculate the moles of each using the mass in g.

$49.49\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{C}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}}{12.01\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{C}}\mathrm{ }\mathrm{ }=4.1205\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}$

$5.15\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{H}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{H}}{1.008\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{H}}\mathrm{ }\mathrm{ }=5.1091\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}$

$28.87\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{N}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{N}}{14.01\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{N}}\mathrm{ }\mathrm{ }=2.0612\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{N}$

$16.49\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}}{16.00\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}}\mathrm{ }\mathrm{ }=1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}$

iii. Find out empirical formula:

Comparing moles of C, H and O, we observe that moles of O are the least. So, atoms of C, H and O are calculated by dividing each of the moles by least amount of moles.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{b}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{4.1205\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}}{1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=3.998\approx 4$

$\mathrm{H}\mathrm{y}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{5.1091\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}}{1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=4.96\approx 5$

$\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{2.0612\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{N}}{1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=1.9998\approx 2$

$\mathrm{O}\mathrm{x}\mathrm{y}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}{1.0307\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=1$

Thus empirical formula for caffeine is C₄H₅N₂O.

iv. Find out molecular formula:

We have calculated the molar mass of caffeine in part a) = $193.97 g/mol$

$Empirical formula mass = 4\left(12.01\right)+ 5\left(1.008\right)+ 2\left(14.01\right)+ 1\left(16.00\right)$

$Empirical formula mass= 97.1 g/mol$

$Empirical formula unit \left(n\right)= \frac{Molar mass }{Empirical formula mass}$

$Empirical formula unit \left(n\right)= \frac{193.91 g/mol}{97.1 g/mol}=1.997=2$

$Molecular formula = Empirical formula unit \left(n\right) \times Empirical formula$

$Molecular formula=2 \times {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_5{\mathrm{N}}_2\mathrm{O}$

$Molecular formula={\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{N}}_4{\mathrm{O}}_2$

The molar mass of caffeine is 193.97 g/mol.

The molecular formula of caffeine is C₈H₁₀N₄O₂.

Conclusion:

Freezing point depression is a colligative property which is useful in determining the molar mass of the solute in a solution. Using stoichiometry between a compound and its constituent elements, one can determine the empirical formula and molecular formula of the unknown substance.