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Chemistry
6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. -CEN HH20 a) CEN CEN OH réaction d'hydrolyse Ph H/PhOH oss OH + H R R-OH- Ph Ph N-R H NH N-R H 3) Proposez une synthèse de la lactone A ci-dessous à partir de la cyclohexanone B et de l'alcool protégé C. (20 points). NaOH (exces Brz (19) OH B 2 TBDMS Br C a) 1.EtONa, EtOH 2. Br b) ов c) NO2 1. LDA, THF, -78 °C 2 d) OMe Br e) 1. LDA, THF, -78 °C 2. PhSeCl 3. H₂O2 f) j) Ph NaOMe, MeOH Δ OH OMe Br₂, NaOH, H₂O PHANH,

6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. -CEN HH20 a) CEN CEN OH réaction d'hydrolyse Ph H/PhOH oss OH + H R R-OH- Ph Ph N-R H NH N-R H 3) Proposez une synthèse de la lactone A ci-dessous à partir de la cyclohexanone B et de l'alcool protégé C. (20 points). NaOH (exces Brz (19) OH B 2 TBDMS Br C a) 1.EtONa, EtOH 2. Br b) ов c) NO2 1. LDA, THF, -78 °C 2 d) OMe Br e) 1. LDA, THF, -78 °C 2. PhSeCl 3. H₂O2 f) j) Ph NaOMe, MeOH Δ OH OMe Br₂, NaOH, H₂O PHANH,

Organic Chemistry: A Guided Inquiry
Organic Chemistry: A Guided Inquiry
2nd Edition
ISBN:9780618974122
Author:Andrei Straumanis
Publisher:Andrei Straumanis
Chapter27: Amines
Section: Chapter Questions
Problem 2E
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PLEASE READ!!!
I DONT WANT EXAMPLES, I DONT WANT WORDS OR PARAGRAPHS FOR THE MECHANISM!!! THANKS

First image: QUESTION 6. I have to show, with ARROWS and STRUCTURES, the mechanism of the reaction at the bottom. Also I have to show by mecanism why the reaction wouldn't work if the alcohol was primary.

I also tried to draw the mechanism, tell me what to change. Please note that its an AMIDE thats formed not an AMINE the nitrogen has ONE hydrogen and one Phenyl-C-Phenyl. I already asked for this mechanism and got as a final product ...-NH2 not whats shown on the picture, thank you

Ths second part. QUESTION 3. I just need a way to synthesize the lactone A, I already started please continue from where I left it 

Second image: I simply need the products, substrates or reagents, thank you

 

 

6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. -CEN HH20 a) CEN CEN OH réaction d'hydrolyse Ph H/PhOH oss OH + H R R-OH- Ph Ph N-R H NH N-R H 3) Proposez une synthèse de la lactone A ci-dessous à partir de la cyclohexanone B et de l'alcool protégé C. (20 points). NaOH (exces Brz (19) OH B 2 TBDMS Br C
Transcribed Image Text:6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. -CEN HH20 a) CEN CEN OH réaction d'hydrolyse Ph H/PhOH oss OH + H R R-OH- Ph Ph N-R H NH N-R H 3) Proposez une synthèse de la lactone A ci-dessous à partir de la cyclohexanone B et de l'alcool protégé C. (20 points). NaOH (exces Brz (19) OH B 2 TBDMS Br C
a) 1.EtONa, EtOH 2. Br b) ов c) NO2 1. LDA, THF, -78 °C 2 d) OMe Br e) 1. LDA, THF, -78 °C 2. PhSeCl 3. H₂O2 f) j) Ph NaOMe, MeOH Δ OH OMe Br₂, NaOH, H₂O PHANH,
Transcribed Image Text:a) 1.EtONa, EtOH 2. Br b) ов c) NO2 1. LDA, THF, -78 °C 2 d) OMe Br e) 1. LDA, THF, -78 °C 2. PhSeCl 3. H₂O2 f) j) Ph NaOMe, MeOH Δ OH OMe Br₂, NaOH, H₂O PHANH,
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