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Chemistry
6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он

6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он

Organic Chemistry: A Guided Inquiry
Organic Chemistry: A Guided Inquiry
2nd Edition
ISBN:9780618974122
Author:Andrei Straumanis
Publisher:Andrei Straumanis
Chapter27: Amines
Section: Chapter Questions
Problem 2E
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First image: I have to show the mecanism (with arows and structures) of the reaction at the bottom. Also I have to show by mecanism why the reaction wouldn't work if the alcohol was primary

Second image: I have to show the mecanism (with arrows and structures) for the reaction on the left, where the alcohol A is added fast in one portion

its not an exam

 

6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN
Transcribed Image Text:6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN HP/H₂O a) OH R CEN + H ンケ 1L CEN R-OWH réaction d'hydrolyse OH Ph Ph H/Ph OH IN 'N' Ph N-H M OH R Ph Ph N-R H IL 1 NH N-R IN
I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он
Transcribed Image Text:I H- 4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A A (addition lente de A) en une portion) H-O OH 1 22 75 H H CH 115 Сг 0 Cr OH 0 21 Не Cr CH T # H-O 211 Hor на =C HO 4-Ch 0 OH H 0 H не H ян Ο H H ころ CH он
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