4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A en une portion) A (addition lente de A) OH 1 6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN Θ H H₂O réaction d'hydrolyse OH CEN Ph Ph H/PhOH NH 'N' Ph

4) L'oxydation de Jones est souvent utilisé pour effectué l'oxydation d'un alcool primaire, comme le n-butanol, en acide carboxylique. Cette réaction est très efficace quand l'alcool est additionné lentement à une solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau. Mais, ci le n-butanol est additionné très vite, en une seule portion, a la même solution de CrO3, acétone, H2SO4 et de l'eau, il y a formation d'un ester comme le produit majeur. Dessiner un mécanisme pour la formation de l'ester. (Indice: L'acide carboxylique n'est pas formé quand A est additionné en une portion...) (20 points) CrO3, H2SO4, acétone, H₂O CrO3, H2SO4, acétone, H₂O OH (addition de A en une portion) A (addition lente de A) OH 1 6) On a déjà discuté que l'hydrolyse d'un groupement cyano dans des conditions acide va fournir un acide carboxylique. Si on remplace la molécule d'eau par un alcool, la réaction va transformer le cyanobenzène en amide. (10 points) a) Dessiner un mécanisme qui explique la formation de l'amide ci-dessous. b) Cette réaction ne se produira pas si l'alcool utilisé est primaire (comme le 1-propanol). Expliquer a l'aide d'un mécanisme. CEN Θ H H₂O réaction d'hydrolyse OH CEN Ph Ph H/PhOH NH 'N' Ph

Organic Chemistry: A Guided Inquiry

2nd Edition

ISBN:9780618974122

Author:Andrei Straumanis

Publisher:Andrei Straumanis

Chapter27: Amines

Section: Chapter Questions

Problem 2E

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